《经常请吃饭的漂亮姐姐》讲述了由原本“只是认识的姐弟关系”的男女陷入爱情后发生真正恋爱的故事。

尹珍雅(孙艺珍饰)是咖啡公司卖场综合组的超级采购员，是一个在工作和爱情上都没有成就的空虚的30代。这时，她的闺蜜徐景善的弟弟徐俊熙(丁海寅饰)结束海外工作回国，之前就像亲弟弟一样的他，突然变得不一样了，这让珍雅感到困惑不已。

电脑游戏公司的企划兼游戏设计师徐俊熙在完成了海外工作后时隔三年回到了韩国总公司，原本因为希望自由的生活，对调回总部感觉不太乐意,但是在重新遇到尹珍雅后所有东西都改变了。虽然是不能显露出的秘密,但是总是想看着她，想抓着她的手。

与安畔锡导演讽刺了上流社会的前作不同,这次将集中于平凡男女之间的爱情故事,因此聚集了很多的期待。丁海寅：“我第一次拍浪漫剧，第一次就和孙艺珍拍，真是做梦一般。”

丁海寅还说到：“(正因为是第一次)有很多粗糙，生疏和遗憾的部分，但是姐姐和导演都很好地帮助了我。”在现场当问到孙艺珍和丁海寅能发展为实际恋人的可能性，对此丁海寅：“每瞬间都很悸动。”让现场的人也跟着激动起来。孙艺珍则回答说：“会被骂死的”。

《经常请吃饭的漂亮姐姐》由《妻子的资格》、《密会》、《听到传闻》的导演安畔锡执导,金恩作家执笔，而且据了解，该剧灵感来自于宋仲基和宋慧乔的爱情。

该剧在大火后，导演表示自己拍摄该剧的灵感源于宋仲基和宋慧乔的爱情故事。因为宋仲基和宋慧乔也是典型的姐弟恋，也是娱乐圈最让人羡慕的姐弟恋。

宋仲基在之前的采访中也表示：最开始认识宋慧乔，只是觉得她是一个经常请吃饭的漂亮姐姐。再来看剧中的林林总总，我们是不是又被撒了一把狗粮，这狗粮简直是从剧中吃到了剧外。